Mientras que el siglo XIII es el siglo más glorioso de la Edad Media, el siglo XIV representa el ocaso o el otoño de la misma.  Es una época de crisis.  Aun la teología está en crisis y hay dudas sobre la posibilidad de llegar al conocimiento de Dios por vía racional.  Aparecen movimientos místicos que tratan de armonizar el yo personal con la divina esencia.  Por supuesto, movimientos de este tipo hacen menos importante el papel de la Iglesia como intermediaria entre Dios y el hombre.  La Iglesia está en crisis con la llamada «Gran Cisma de Occidente» (Eng. "Great Schism," "Western Schism," "Papal Schism") que dura 39 años (1378-1417).  La Iglesia, por problemas de simonía y relajación de costumbres en Roma, queda dividida entre tres papas, uno en Roma (Urbano VI, seguido después por Bonifacio IX, Inocente VII y Gregorio XII), otro en Pisa (Juan XXIII) y otro, Clemnte VII, en Aviñón (Fr. Avignon, Francia), refugio moral del papado de ese período.  El último papa de Aviñón, el papa aragonés Pedro de Luna, conocido posteriormente en la Iglesia como el antipapa Benedicto XIII (1394-1417) y en España como el «Papa Luna», fue el mejor de los (anti-)papas de este triste período para la Iglesia.  Mientras reinó, tuvo el apoyo de Francia, Escocia, Nápoles, Sicilia, Cerdeña (Sardinia), Chipre (Cyprus), Castilla, Aragón, Navarra y Portugal.  El papa romano tuvo el apoyo de Inglaterra, Irlanda, Noruega, Dinamarca, Suecia, Flandes (Bélgica), Polonia, Hungría, Roma y Córcega (Corcica).  Termina la Cisma de Occidente con la deposición de Benedicto XIII y con la inauguración de Martín V.  También la organización medieval se rompe y se pierde el poder espiritual del Imperio, dando origen a las diversas nacionalidades europeas.  La vida burguesa y urbana comienza a cobrar importancia.  Se intensifica la industria y el comercio local e internacional. 

     El siglo XIV es también el de la «Guerra de los Cien Años» (que duró 116 años [1337-1453]) entre Francia e Inglaterra, con España interviniendo al lado de Francia.  Los españoles atacaron Londres en 1380.  La causa de la guerra fue que el trono en Francia quedó vacante y las casas reales de Plantagenet (Inglaterra) y Valois (Francia)  pretendieron el trono.  Inglaterra tuvo el apoyo de Borgoña (Burgundy, Francia), Britania (Brittany, Francia) y Portugal; Francia tuvo el apoyo de Castilla, Escocia, Génova, Mallorca, Bohemia y Navarra.  Francia gana la guerra y se establece la Casa Real de Valois en el trono.  Ésta es también la edad de las plagas o peste negra (bubónica). 

     En España existen dos grandes reinos, el de Castilla y el de Aragón.  Castilla ha casi concluido la Reconquista, quedándole sólo el reino de Granada por conquistar.  El que no se hubiera reconquistado el reino de Granada antes se debía a las guerras internecinas entre los nobles, a veces muy poderosos, y los reyes, de cuyo apoyo dependían.  Mientras Castilla se preocupa por ganar el sur de España, Aragón dirige su actividad política y militar hacia el Mediterráneo, dominando a Sicilia y el sur de la península italiana, el reino de Nápoles, y llegando a Grecia, donde fundan los ducados de Atenas y Neopatria.  El contacto de España con Grecia e Italia, por supuesto, hace posible el Renacimiento en España.

     En la literatura de este siglo predominan los géneros siguientes: 

• La sátira (festiva o seria), como veremos en El libro de buen amor de Juan Ruiz, arcipreste de Hita. 
• Obras didácticas, como El conde Lucanor de Don Juan Manuel, sobrino del rey Alfonso X el Sabio y nieto del rey San Fernando. 
• Y la prosa novelesca, interesada en temas caballerescos como la Historia del caballero Çifar, obra anónima y precedente de los libros de caballerías (libros de aventuras marciales).

     Don Juan Manuel (1282-1349), sobrino de Alfonso el Sabio y nieto de San Fernando, es el gran prosista del siglo XIV en España.  Como representante de la alta nobleza, tomó parte activa en las luchas políticas de su tiempo, luchando aun contra su propio rey, Alfonso XI, y aliándose a veces con los moros.  Fue uno de los nobles más influyentes de su tiempo.  Al hacerse viejo, se retira al monasterio de frailes predicadores de Peñafiel, que él mismo había fundado.  Es el primer estilista de la prosa castellana.  Se preocupaba mucho por su reputación como escritor y por la perfección de su estilo.  Su literatura es doctrinal, grave, y moralizante.  Su prosa es clara y precisa y busca siempre la mejor y más adecuada expresión, así como la mayor concisión posible.  Usa palabras corrientes del español hablado.  Vemos, por supuesto, la influencia oriental en su prosa, con la repetición reiterada del verbo decir y de la conjunción copulativa y. 
     El conde Lucanor está escrito con un humor elegante y señorial y con cierta austeridad diferente del otro gran cuentista de este siglo, Giovanni Boccaccio (1313-1475), quien escribió el Decamerón trece años después de publicado El conde Lucanor. El libro del conde Lucanor es también conocido como El libro de los enxemplos o El libro de Patronio y es una colección de 51 cuentos o apólogos.  En la Edad Media, el cuento era muy valorado por todos y por medio de ellos se difundía el saber, sobre todo entre los nobles.  El aspecto oriental de ellos es: el cultivo de formas personales (yo), la constante presencia del yo en la obra, la apelación a la experiencia propia.  En el sufismo se ve este personalismo y autobiografismo.  La Edad Media europea cristiana prefería las formas anónimas (El Cid) y los géneros épicos (epopeyas, romances) o didácticos (arte de clerecía como las obras de Berceo o Juan Ruiz).  El propósito de los cuentos es didáctico y moral, para salvar las almas y también para engrandecer la honra caballeresca.  Por esta razón, se elimina todo aspecto erótico, a diferencia de otras colecciones de cuentos como el Decamerón o el Sendebar, colección de cuentos orientales.  Sus intereses son principalmente la política y la religión, la moralidad y la estrategia política.  Las fuentes que usa son clásicas (griegos: Esopo [Aesop], Plinio [Pliny]), árabes o persas (Las mil y una noches) u orientales (Calila e Dimna, Barlaám y Josafat, Pantchatantra), relatos evangélicos bíblicos (San Lucas y San Mateo), crónicas históricas, temas de invención propia, temas de tradición oral, refranes, etc.

     En cada cuento: 

• El conde presenta a su consejero Patronio un problema humano y moral que le preocupa ;
• Patronio le da su consejo por medio de un cuento a manera de parábola o apólogo al modo oriental;
• El conde siempre encuentra bueno el consejo y decide seguirlo, poniendo remate al cuento con una sentencia en verso (un pareado) que resume la lección contenida en el cuento.

Giovanni Boccaccio

Don Juan Manuel

Geoffrey Chaucer